Главная страница
Навигация по странице:

  • Физические свойства ароматических углеводородов

  • Способы получения ароматических углеводородов

  • Химические свойства ароматических углеводородов

  • Лекция 10. Ароматические у.-в. 23.08.09. Лекция 10. Ароматические у.-в. 23.08. Бензоидные арены небензоидные арены


    НазваниеБензоидные арены небензоидные арены
    АнкорЛекция 10. Ароматические у.-в. 23.08.09.doc
    Дата20.03.2019
    Размер0.5 Mb.
    Формат файлаdoc
    Имя файлаЛекция 10. Ароматические у.-в. 23.08.09.doc
    ТипЛекция
    #25383

    Лекция 10


    Ароматические углеводороды (арены)
    Ароматические углеводороды (арены) – это соединения, имеющие циклическую сопряженную ароматическую систему, что определяет их общие признаки в структуре и химических свойствах.
    БЕНЗОИДНЫЕ АРЕНЫ



    НЕБЕНЗОИДНЫЕ АРЕНЫ

    Физические свойства ароматических углеводородов
    Бензол – жидкость с т.кип. 80о; производные бензола – более высоко кипящие жидкости или низкоплавкие твердые вещества.

    Многоядерные арены – низкоплавкие твердые вещества.

    Все ароматические углеводороды имеют характерный запах.


    Способы получения ароматических углеводородов
    1. Бензол, толуол, ксилолы, нафталин – продукты каменноугольной смолы (коксование угля).
    2. Некоторые сорта нефти содержат бензол и толуол, но основной путь получения аренов из нефти – это её ароматизация: каталитическая циклизация и дегидрирование алканов. Например:


    3. Получение алкилбензолов

    4. Получение дифенила


    5. Получение дифенилметана (по Фриделю-Крафтсу)

    Химические свойства ароматических углеводородов
    1. Реакции электрофильного замещения (SЕ)
    Механизм реакций SЕ:



    Влияние заместителей на скорость и направление реакций SЕ.
    Различные заместители меняют электронную плотность в бензольном кольце: увеличивают или уменьшают, причем она становится не одинаковой на различных атомах углерода. Это изменяет скорость реакцийSЕ и делает её неодинаковой для различных положений цикла.




    Особое положение занимают галогены: за счет +М-эффекта они ориентируют реакцию в орто- и пара-положения (как заместители I рода), но их –I-эффект по величине превышает мезомерный, общая электронная плотность в кольца снижается и скорость реакции SE уменьшается.



    Ориентация в дизамещенных бензола
    1. Согласованная ориентация:


    2. При несогласованной ориентации учитываются:
    а) влияние более сильно активирующей группы



    б) пространственные затруднения


    Виды реакций электрофильного замещения
    1. Галогенирование

    2. Нитрование

    3. Сульфирование

    Реакции Фриделя-Крафтса

    4. Алкилирование



    5. Ацилирование


    2. Реакции бензола с разрушением ароматической системы
    Окисление



    Восстановление (гидрирование)



    Радикальное хлорирование



    3. Реакции боковых цепей алкилбензолов
    Радикальное замещение


    другие алкилбензолы хлорируются в α-положение:



    Окисление
    Все моноалкилбензолы при окислении KMnO4 в щелочной среде дают бензойную кислоту:


    аналогично:

    4. Реакции многоядерных аренов
    Реакции дифенилметана
    Бензольные кольца дифенилметана изолированы, и по реакционной способности он подобен алкилбензолам (толуол):


    Реакции дифенила
    Бензольные кольца дифенила сопряжены и почти копланарны. Реакции SE идут поочередно в оба цикла:


    Реакции нафталина
    Электрофильное замещение






    Гидрирование



    Окисление





    Отдельные представители аренов – см. учебник

    ЛИТЕРАТУРА:

    1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 249 – 293.


    23.08.09



    написать администратору сайта