Главная страница
Навигация по странице:

  • ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ «Московский государственный текстильный университет имени А.Н. Косыгина»

  • Задания для самостоятельной работы

  • Химия методичка. Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования


    Скачать 3.11 Mb.
    НазваниеГосударственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
    АнкорХимия методичка.doc
    Дата15.12.2017
    Размер3.11 Mb.
    Формат файлаdoc
    Имя файлаХимия методичка.doc
    ТипУчебно-методический комплекс
    #7535
    страница1 из 4
      1   2   3   4


    Министерство образования и науки

    российской федерации
    ГОСУДАРСТВЕННОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

    ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

    «Московский государственный текстильный

    университет имени А.Н. Косыгина»
    Учебно-методический

    комплекс по направлениям

    260700, 200500


    Методические указания

    к самостоятельной работе по курсу «органическая химия»

    Ответственный редактор проф. К.И. Кобраков


    Составители: доц. А.Г. Ручкина,


    доц. Н.А. Клещёва


    Москва 2010

    I Алканы (предельные углеводороды)

    При выполнении заданий по теме алканы следует обратить основное внимание на:

    1) правила названия органических соединений с помощью международной номенклатуры IUPAC (ЮПАК);

    2) написание структурных формул органических соединений по названию, написание формул структурных изомеров;

    3) написание схем органических реакций, где ставится не знак равенства между правой и левой частями, а только стрелка, которая даёт право указывать справа только основной продукт реакции;

    4) особенности выполнения цепочки последовательных превращений (задание 10):

    Пример:



    Общая формула СnH2n+2.Гомологическая разность -СН2.В молекулах алканов атомы углерода соединены в прямые или разветвленные цепи одинарными связями.


    Гомологический ряд алканов

    брутто-формула

    название

    брутто-формула

    название



    метан



    гексан



    этан



    гептан



    пропан



    октан



    бутан



    нонан



    пентан



    декан

    Номенклатура, изомерия. Каждый гомолог метана имеет название с суффиксом –ан. Корни слов, обозначающие названия первых членов гомологического ряда – мет-, эт-, проп-, бут-. Названия следующих гомологов образованы от корней греческих и латинских названий числительных.

    Для алканов характерна изомерия углеродного скелета.

    Соединения, имеющие характерное разветвление на конце углерод–углерод-ной цепи, называют, добавляя приставку изо-:


    изобутан изопентан


    изогексан

    Согласно правилам номенклатуры IUPAC (ИЮПАК), при составлении названия сложного разветвленного углеводорода выбирают наиболее длинную цепь углеродных атомов (главная цепь) и нумеруют ее с того конца, ближе к которому находится большинство боковых ответвлений (заместителей). Основу названия составляет название алкана, соответствующего количеству атомов углерода главной цепи, боковые ответвления называют как радикалы с указанием (цифрой) номера углерода главной цепи, к которому они относятся:



    2,2,4-триметил-3-этилгептан


    Одинаковые радикалы группируются вместе, их общее количество указывают с помощью соответствующих префиксов: если их два – ди, три –три, четыре – тетра, пять – пента и так далее с использованием греческих числительных.


    Структура радикала

    Название радикала



    метил



    этил



    пропил



    изопропил




    бутил



    вторичный бутил



    третичный бутил





    изобутил


    Для алканов характерна структурная изомерия (пример – все изомеры пентана).



    н-пентан

    2-метилбутан

    2,2-диметилпропан

    (неопентан)

    Изомеры – соединения, имеющие один и тот же брутто-состав, но разную структуру (разная последовательность соединения атомов в молекуле).


    Задания для самостоятельной работы:

    1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК приведенные ниже соединения:






    2. Напишите структурные формулы следующих углеводородов. Обозначьте римскими цифрами первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода в этих соединениях:
    а) 2-метил-3-этилпентан г) 4-изопропил-2-метилгептан

    б) 2,5-диметилгексан д) 3,3-диэтилпентан

    в) 3,3,4 – триметилгексан е) 2,3 – диметил -3-этилпентан
    3. Изобразите структурные формулы следующих радикалов:

    а) изопропил г) трет-бутил

    б) изобутил д) неопентил

    в) втор-бутил е) н-гексил
    4. Напишите структурные формулы двух изомеров для каждого из углеводородов, приведенных в задании 1. Назовите их по правилам номенклатуры ИЮПАК.
    5. Напишите схемы реакций взаимодействия указанных галогенопроизводных с металлическим натрием (реакция Вюрца):

    а) 2-бром-3-метилгексан г) 1-хлор-2-метилбутан

    б) 2-хлор-3-метилпентан д) 1-иодпропан

    в) 2-хлорбутан е) 2-бромпентан
    6. Реакцией Вюрца получите следующие углеводороды:

    а) октан г) 3,4-диметилгексан

    б) 2,3-диметилбутан д) 2,5-диметилгексан

    в) 4,5-диметилоктан е) 2,2,5,5-тетраметилгексан
    7. Напишите схемы реакций взаимодействия нижеприведенных алканов с хлором (Сl2) при ультрафиолетовом облучении. Мольное соотношение реагентов 1:1.

    а) бутан г) изопентан

    б) 2-метилпропан д) 2,2,3-триметилбутан

    в) 3-этилпентан е) 2-метилгексан
    8. Какие соединения образуются при нитровании (реакция Коновалова) следующих алканов? Приведите схемы реакций. Мольное соотношение реагентов 1:1.

    а) 2,4-диметилпентан г) 3-метилпентан

    б) бутан д) 2-метилбутан

    в) пропан е) 2-метилпентан
    9. Из каких алканов могут быть получены следующие нитропроизводные? Напишите схемы реакций.

    а) 2-нитро-2-метилпентан г) 2-нитро-2-метилпропан

    б) 3-нитро-3-этилпентан д) 3-нитропентан

    в) 3-нитро-2,3-диметилпентан е) 2-нитро-2-метилгексан
    10. Напишите формулы промежуточных и конечных продуктов в следующих реакциях. Дайте названия всем соединениям.



    II Алкены (непредельные углеводороды)

    При выполнении заданий по теме алкены следует обратить основное внимание на:

    1) возможность существования для некоторых из них геометрических изомеров. Геометрическая изомерия наблюдается только в случае наличия разных (отличных друг от друга) заместителей у каждого атома углерода при двойной связи (в приведённом примере это группы: CH3 и H)


    (Z)-бутен-2 (Е) -бутен-2

    (цис- изомер) (транс - изомер)

    Z-изомер – пространственный изомер, в котором старшие заместители расположены по одну сторону от плоскости двойной (π) связи; Е-изомер –пространственный изомер, в котором старшие заместители расположены по разные стороны от плоскости двойной (π) связи. Старшинство заместителей определяется по их молекулярной массе.

    2) способ получения алкенов путём отщепления несимметричной молекулы происходит в соответствии с эмпирическим правилом Зайцева.

    Правило А.М.Зайцева: отщепление ННal (HCl, HBr, HI) осуществляется от соседних атомов углерода таким образом, что водород отнимается от того из них, при котором водородов меньше (от наименее гидрогенизированного атома углерода), в результате реакции между этими атомами углерода замыкается кратная связь.



    2-метил-3-хлорпентан 2-метилпентен-2



    бутанол-2 бутен-2

    3) Присоединение несимметричных молекул к несимметрично расположенной двойной связи происходит в соответствии с правилом Марковникова..

    Правило В.В. Марковникова: присоединение полярных молекул типа НХ (Х= Hal, OH) к несимметричным алкенам происходит к атомам углерода при двойной связи с разрывом кратной связи, причем водород, преимущественно, присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода.


    пропен 2-бромпропан



    2-метилпропен 2-метилпропанол-2

    4) Для алкенов характерна реакция полимеризации, протекающая с разрывом двойной связи и с сохранением элементного состава исходного мономера

    Полимеризация



    бутен-2 полибутен-2 (полибутилен)



    нитрил акриловой кислоты полиакрилонитрил

    (акрилонитрил)


    2,4-диметилпентен-2 поли -2,4-диметилпентен-2
    Задания для самостоятельной работы:

    1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК приведенные ниже соединения:







    2. Напишите структурные формулы следующих алкенов:

    а) 3-хлор-2-метилбутен-1 г) 4-метилгексен-2

    б) 2,3,4-триметилгексен-3 д) 2-метилпентен-2

    в) 2,3-диметилпентен-1 е) 2,4,4-триметилпентен-2
    3. Изобразите геометрические изомеры для нижеприведенных соединений. Приведите пример алкена, для которого невозможна геометрическая изомерия.

    а) 2,5-диметилгексен-3 г) гексен-2

    б) пентен-2 д) бутен-2

    в) 3-метилпентен-2 е) гексен-6
    4. Напишите схемы реакции дегидратации следующих спиртов. Назовите полученные алкены.

    а) 2-метилбутанол-1; г) гексанол-2;

    б) 2-метилбутанол-2; д) 3-метилпентанол-2

    в) бутанол-2; е) 3-метилбутанол-2
    5. Какие алкены образуются при действии спиртового раствора щелочи (NaOH) на нижеприведенные галогенопроизводные? Напишите схемы реакций дегидрогалогенирования.

    а) 2-хлорпентан; г) 2-бром-2-метилпентан;

    б) 3-хлор-2,3-диметилпентан; д) 3-хлор-2-метилпентан;

    в) 2-хлор-2-метилбутан; е) 2-бром-3-метилгексан.
    6. Осуществите следующие превращения. Напишите схемы реакций.

    а) 2,3-дибромпентан пентен-2 пентанол-2;

    б) бутен-1 2-хлорбутан бутен-2;

    в) 2-бромпропан 2,3-диметилбутан2,3-диметилбутен-1;

    г) 1,2-дибромпропан пропен пропанол-2;

    д) 3-метилбутанол-2 2-метилбутен-22-хлор-2-метилбутан;

    е) 3-метилпентанол-2 3-метилпентен-23-метилпентанол-3.
    7. Напишите схемы реакций гидрирования указанных алкенов:

    а) 3-метилпентен-2 г) 2,3-диметилпентен-2

    б) пентен-1 д) 4,4-диметилпентен-2

    в) 3-метилпентен-1 е) 2-метилгексен-3
    8. Напишите схемы взаимодействия нижеприведенных алкенов со следую-щими реагентами: 1) HOH, [H]; 2) HBr; 3) HBr в присутствии H2O2

    Укажите среди них те реакции, которые идут по правилу Марковникова.

    а) 2-метилбутен-2 г) 2-метилбутен-1

    б) 2-метилпентен-1 д) бутен-1

    в) 3-метилбутен-1 е) 2-метилпентен-2
    9. Какие соединения образуются при «жёстком» (KMnO4, H2SO4, tºC) и «мягком» (водный раствор KMnO4, 25ºC) окислении следующих алкенов. Напишите схемы реакций.

    а) 2,3-диметилпентен-1 г) 2-метилбутен-2

    б) пропен д) бутен-1

    в) бутен-2 е) 2,3-диметилбутен-2
    10. Изобразите элементарное звено полимера, образующегося при полимеризации нижеприведенных алкенов:

    а) гексен-2 г) 3-метилпентен-2

    б) 2-метилпентен-2 д) 2,4-диметилпентен-2

    в) гексен-1 е) 2-метилпропен
    11. Из каких алкенов получены следующие полимеры?




    III Алкадиены и алкины

    При выполнении заданий по теме алкадиены и алкины следует обратить основное внимание на:

    1) полимеризация сопряжённых диеновых углеводородов протекает особенным образом: с разрывом обеих двойных связей, встраиванием молекулы мономера в полимерную цепь по концам системы сопряжения и образованием двойной связи между вторым и третьим углеродом системы сопряжения. Схема реакции полимеризации имеет особенности: перед молекулой мономера и после элементарного звена полимера, взятого в квадратные скобки, ставят букву n, показывающую степень полимеризации:



    пентадиен-1,3 полипентадиен



    2,3-диметилгексадиен-2,4 поли-2,3-диметилгексадиен-2,4 2) Для алкинов, в отличие от других классов углеводородов, возможны реакции замещения водорода при тройной связи, характеризующие их слабые кислотные свойства. Взаимодействием их с амидами щёлочных металлов (NaNH2) или щелочными металлами, оксидом серебра, солями закисной меди в среде жидкого аммиака получают ацетилениды соответствующих металлов.



    ацетиленид серебра



    метилацетиленид натрия

    Через ацетилениды могут быть получены производные ацетиленовых углеводородов с более длинной и разветвлённой цепью атомов углерода.

    пропин метилацетиленид натрия бутин-2
      1   2   3   4
    написать администратору сайта