Главная страница
Навигация по странице:

  • Физические свойства

  • Химические свойства

  • Амины

  • Способы получения

  • Лекция 16.Нитросоединения.Амины 29.08.09. Лекция 16.Нитросоединения.Амины 29.08. Нитросоединения Физические свойства


    Скачать 475.5 Kb.
    НазваниеНитросоединения Физические свойства
    АнкорЛекция 16.Нитросоединения.Амины 29.08.09.doc
    Дата20.03.2019
    Размер475.5 Kb.
    Формат файлаdoc
    Имя файлаЛекция 16.Нитросоединения.Амины 29.08.09.doc
    ТипЛекция
    #25385


    Лекция 16


    Нитросоединения. Амины
    Нитросоединения

    Физические свойства – см. учебник.
    Способы получения
    1. Основной способ получения – прямое нитрование алканов и ароматических углеводородов (см. "Химические свойства алканов и ароматических углеводородов").
    2. Замещение галогена на нитрогруппу:


    Химические свойства



    1. Кислотность.





    2. Конденсация с альдегидами и кетонами:



    3. Восстановление:



    Эта реакция особенно важна как метод получения ароматических аминов. Впервые Н.Н.Зинин получил анилин восстановлением нитробензола.
    ВОССТАНОВЛЕНИЕ НИТРОБЕНЗОЛА
    а) в кислой среде:


    б) в щелочной среде:


    Амины


    Физические свойства – см. учебник.


    Способы получения
    1. Замещение галогенов на остатки аммиака и аминов
    (см. "Химические свойства гаоргенопроизводных")
    2. Восстановление нитросоединений и нитрилов
    (см. "Химические свойства нитросоединений и нитрилов")
    3. Расщепление амидов гипогалогенитами в щелочной среде
    (см. "Химические свойства амидов – перегруппировка Гофмана")
    Химические свойства
    1. Основность.
    Амины – наиболее сильные органические основания, они образуют устойчивые не гидролизующиеся соли:



    Основность ароматических аминов гораздо ниже (на 2-3 порядка), но и их соли достаточно устойчивы.

    2. Нуклеофильные свойства.
    Нуклеофильность и основность – свойства во многом аналогичные: и та, и другая обусловлены наличием у N-атома неподеленной пары электронов.
    а) реакции с алкилгалогенидами (см."Химические свойства галогенопроизводных").
    б) реакции с карбонильными соединениями (см."Химические свойства альдегидов и кетонов").
    в) реакции с карбоновыми кислотами и их функциональными производными – ацилирование (см."Химические свойства карбоновых кислот и их функциональных производных").
    г) реакции с эпоксидами:


    3. Реакции с азотистой кислотой.
    а) первичные амины:


    б) вторичные амины:


    в) третичные амины:


    4.Электрофильное замещение в ароматических аминах.
    Реакции электрофильного замещения в ядре ароматических аминов идут легко, но сопровождаются побочными реакциями (окисление и др). Поэтому для получения индивидуальных продуктов аминогруппу предварительно защищают ацилированием: электронодонорный эффект аминогруппы при этом снижается, что предотвращает побочные реакции:


    После проведения реакции ацильная защита снимается:


    Отдельные представители – см. учебник.

    ЛИТЕРАТУРА:
    1. Белобородов В.Л., Зурабян С.Э., Лузин А.П., Тюкавкина Н.А. – Органическая химия (основной курс) – Дрофа, М., 2003 г., с. 514 – 537.
    29.08.09




    написать администратору сайта